随着新业态的发展，灵活就业成为当前就业方式的新常态。党的二十大报告提出加强灵活就业和新就业形态劳动者权益保障。国家统计局数据显示，截至2021年，我国灵活就业人员已达到2亿人左右。就上海而言，灵活就业人员约290万人，占上海总人口的11.65%。上海于2023年5月1日起取消外省市户籍参保限制，为灵活就业人员参保提供了更好的政策保障。本文首先从参保人数、参保人员结构、医保基金收支等方面分析上海市医疗保险的实施现状。其次，对灵活就业人员职工医疗保险的参保政策、参保条件、缴费情况、待遇支付等方面做进一步介绍。在此基础上，分析其职工医保参与存在的瓶颈问题。最后，本文构建以“政府、企业、个人、社会”为“四主体”，以“保障机制、服务机制、激励机制、市场机制”为“四机制”的灵活就业人员职工医疗保险参与机制，并从优政策、增服务、构激励、创环境、强监管五个维度提出优化灵活就业人员职工医疗保险参与机制的对策建议。